Por que os fenóis são mais ácidos que os álcoois?

Perguntado por: Manuel Manuel Matos Coelho  |  Última atualização: 13. März 2022
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Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.

Porque os fenóis são mais ácidos que os álcoois?

Características químicas: em relação à acidez de fenóis, podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois. Essa característica é em razão do caráter da hidroxila presente nos fenóis, essa molécula em meio aquoso se desintegra e dá origem à ionização que deixa a solução com acidez elevada.

Por que o fenol é muito mais ácido do que um álcool alifático?

Por outro lado, fenóis (pKa ~ 10) são mais ácidos de que álcoois devido às estruturas de ressonância mostradas a seguir: pKa (fenol) = 9.95 Mais ácido do que álcoois alifáticos, mas menos ácido do que os ácidos carboxílicos !? Etc.

Porque os ácidos carboxílicos apresentam maior caráter ácido que os respectivos álcoois?

Ácidos carboxílicos são compostos polares que possuem pontos de fusão e ebulição maior que o de álcoois devido a carbonila presente em suas estruturas que resulta em ligações hidrogênio dímeras.

Qual é a diferença entre álcool e fenol?

A grande diferença entre um fenol e um álcool é o carbono ao qual a hidroxila se encontra ligada. Nos fenóis, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono do anel aromático, enquanto que nos álcoois, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono saturado (que não apresenta dupla ou tripla ligação).

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS - ÁLCOOL ENOL E FENOL.

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Porque é que o fenol não é um álcool?

Fenol e álcool

Em sua composição o fenol é caracterizado pela ligação entre a hidroxila (ou mais de uma) e um anel aromático. Essa ligação acontece diretamente entre os dois compostos. Já no álcool a hidroxila não está ligada diretamente ao anel aromático.

Qual a principal diferença entre as funções orgânicas álcool e fenol?

Álcoois: diferentemente dos enóis, os álcoois têm a hidroxila ligada em um carbono saturado, isto é, que só faz ligações simples. Fenóis: no caso dos fenóis, a hidroxila está ligada diretamente ao anel benzênico. Note que apesar de o carbono ser insaturado, nos enóis a cadeia tem que ser aberta.

Por que os ácidos carboxílicos apresentam temperatura de fusão e ebulição mais alta que os álcoois e cetonas correspondentes?

Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Qual a diferença entre álcool e ácido carboxílico?

Os álcoois podem ser classificados em primários, secundários e terciários de acordo com o carbono ao qual a hidroxila está ligada. ... Já os ácidos carboxílicos são aqueles que possuem um grupo carboxila, ou seja, COOH, no início ou no final da cadeia, resultado da união de um grupo carbonila (CO) com uma hidroxila (OH).

Qual é o tipo de ligação Intermolecular que os ácidos carboxílicos fazem com os álcoois?

Os ácidos carboxílicos formam ligações de hidrogénio (link forças intermoleculares) mais fortes que as dos álcoois (link alcoois) uma vez que as ligações O-H estão mais polarizadas nos primeiros.

Por que o ácido Trifluoracético e mais ácido que o ácido acético?

Ele é um ácido carboxílico forte devido a influência dos três átomos de flúor extremamente eletronegativos. Em comparação com o ácido acético, o ácido trifluoroacético (TFA) é, pelo menos, 100.000 vezes mais ácido. O ácido trifluoroacétido é amplamente utilizado em química orgânica.

Por que o ácido carbólico solução aquosa de ácido fênico ou fenol deixou de ser usado nos hospitais?

Seu uso diminuiu em muito o número de mortes por infecção hospitalar. Essa propriedade ocorre porque os elétrons do anel benzênico realizam ressonância, dando estabilidade para o carbono ligado ao grupo OH, enquanto se forma o ânion fenóxido.

O que é acidez de fenóis?

Fenóis (pka ~ 10) são mais ácidos que álcoois (pka ~ 15) por poderem deslocalizar a carga negativa pelo anel, mas são menos ácidos do que os ácidos carboxílicos (pka ~ 5).

Como saber qual estrutura é mais ácida?

Para os ácidos próticos, podemos prever a ordem de acidez através de uma escala de pKa, sendo que o ácido mais forte doa ou transfere o próton com maior facilidade. As bases também podem ser organizadas em ordem de força para a abstração de prótons através do pKb, por exemplo.

Quais as características dos fenóis?

Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases. Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas.

Qual a função do ácido carboxílico?

Ácidos carboxílicos designam uma função orgânica oxigenada, ou seja, que possui pelo menos um átomo de oxigênio em sua estrutura. Esses ácidos são indicados pela fórmula geral COOH e caracterizam-se, essencialmente, pela presença do grupo carboxila em sua estrutura.

Como identificar um ácido carboxílico?

Os ácidos carboxílicos são os compostos que apresentam o grupo carboxila no início ou fim da molécula. A carboxila é representada por COOH e representa a união do grupo carbonila (C=O) e da hidroxila (OH).

Qual a função do álcool?

Além de ser utilizado como combustível e estar presente nas bebidas alcoólicas, o etanol apresenta outras aplicações como por exemplo: solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos e em produtos de uso doméstico como o álcool em gel. O etanol também é conhecido como álcool etílico.

Porque os ácidos carboxílicos apresentam alta temperatura de ebulição?

Já os álcoois, ácidos carboxílicos e aminas possuem temperaturas de ebulição ainda mais altas, pois eles realizam ligações de hidrogênio, o tipo de interação intermolecular mais intenso.

Porque os ácidos carboxílicos apresentam temperaturas de ebulição mais elevadas que as cetonas de mesma massa molar?

Com isso podemos classificar qual destas moléculas possui maior temperatura de ebulição: o Ácido carboxílico possui maior T.E. porque a ligação de hidrogênio presente neste composto é a que possui maior intensidade.

Por que os ácidos carboxílicos apresentam altos pontos de ebulição?

Por formares maiores quantidades de ligações de hidrogênio, os ácidos carboxílicos apresentam pontos de fusão e ebulição mais elevados que os dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois que apresentam peso molecular semelhante.

O que diferencia as funções orgânicas?

A principal diferença das funções orgânicas para as inorgânicas é que as primeiras apresentam átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono, enquanto as últimas, não. Um exemplo de composto orgânico é o Metano, com fórmula CH4, do grupo dos hidrocarbonetos de fórmula básica CxHy.

Qual a função orgânica do fenol?

O Fenol é uma função orgânica, ou seja, está constituída de compostos orgânicos (presença de átomos de carbono), caracterizada pela presença do grupo funcional hidroxila (-OH) juntos aos anéis benzênicos (carbono de núcleo benzênico) ou aromáticos (C6H6).

Qual a função do fenol?

O fenol é utilizado hoje na fabricação de corantes, na preparação de resinas, na produção de fenolftaleína (um indicador ácido-base muito utilizado em processos de titulação em laboratórios), da aspirina, do ácido pícrico (que será mencionado no próximo parágrafo) e dos cresóis acima.

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